Auréolés d’un parcours remarquable lors de la précédente Gold Cup, les Gwada boys ont fait figure d’épouvantails dans cette compétition. Pris très au sérieux par leurs adversaires, ils ont néanmoins obtenu leur billet pour l’édition 2009 après un début hésitant.
Défaits deux buts à un par les Cubains lors de leur premier match de poule, les Guadeloupéens se sont compliqués la tâche.
Leur prestation a été entachée par de nombreuses erreurs techniques et un manque de réalisme. Les Gwada Boys n'ont pas été en mesure de jouer leur meilleur football.
Ayant toutefois démontré par le passé qu'ils avaient les ressources mentales et physiques pour se défaire de ce genre de situation,
les joueurs guadeloupéens ont su réagir en s’imposant dans le temps additionnel 2 buts à 1 face aux Haïtiens. Menant deux à zéro à l’issue d’une première mi-temps qu’ils ont
dominée outrageusement, les hommes de Roger SALNOT ont fait preuve de réalisme et d’efficacité puisque, rejoins au score par Haïti,
un troisième but vient solder cette victoire dans les prolongations.
Face à Antigua et Barbuda, équipe réputée la plus faible du groupe, les Gwada Boys ont finalement assuré le service minimum en concédant le match nul.
Bien que poussive, la prestation des Guadeloupéens leur a permis de terminer deuxième du groupe B, derrière des Cubains et donc d’être qualifiés pour la Gold Cup.
En demi-finale, les Gwada Boys ont affronté les Jamaïcains devant leur public. Mais, à ce stade, c’était une nouvelle compétition pour la sélection. Une victoire contre la Jamaïque leur aurait permis de tutoyer l’Histoire une fois de plus, avant d’espérer décrocher leur premier titre régional. Incontestablement, le match "Reaggae Boys versus Gwada Boys", était l’affiche de cette édition 2008 de la Digicel Cup !