Les Gwada Boys ont eu un parcours honorable lors de la première édition de la Coupe de l'Outre-Mer, organisée en Ile de France du 24 septembre au 4 octobre 2008. La sélection de Guadeloupe a terminé deuxième de sa poule derrière la Martinique, avant de battre la Guyane lors du match pour la troisième place sur un score sans appel (4-0). C'est la Réunion qui a remporté cette compétition qui réunit les sélections de toutes les ligues d'Outre-Mer.